Isomerie

Der Artikel wir die Existenz und den Nutzen der Isomerie näher beleuchten.

Definition

Isomere sind Unklarheiten, die in der organischen Chemie auftauchen, wenn man zu wenig Parameter hat um ein spezifisches Moklekül herzustellen oder eher aufzuzeichnen.

Es gibt mehrere Isomerie – Arten. Zum Einen gibt es die Konstitutionsisomerie und zum Anderen die Stereoisomerie. Ich werde im folgenden beides so gut wie möglich erklären.

Konstitutionsisomerie

Definition

Da eine Summenformel keine Parameter zur Struktur der gemeinten organischen Moleküle angibt kann man sich nicht immer sicher sein, wie die Strukturformel dieser aussehen mag.

Beispiel

Somit hat C5H10 folgende Isomere:

1) Penten

2) Pent-2-en

3) 2-Methylbuten

4) 3-Methylbut-1-en

5) 2-Methylbut-2-en

Schwieriger

6) Cyclopentan

usw…

Übung

Versuchen Sie ein Isomere der Summenformel C6H12 zu finden!

Stereoisomerie

Definition

Stereoisomere haben die gleich Stuktur (Konstitution), unterscheiden sich aber in der räumlichen Anordung der Atome (Konfiguration).

Es gibt zwei Unterarten der Stereoisomerie. Es gibt die Konfigurationsisomerie und die Konformationsisomerie.

Definition Konfigurationsisomerie

Wenn ein Kohlensoffatom vier verschiedenen Bindungspartner hat, dann nennt man es asymetrisches C-Atom (Kohlenstoffatom). Wenn man dieses nun spiegelt, dann kann Bild und Spiegelbild nicht zur Deckung gebracht werden. Solche Verbindungen nennt man chirale Verbindungen. Sie besitzen zwei Spiegelbildisomere (Enantiomere).

Beispiel Konfigurationsisomerie

In der Ansicht sehen Sie drei Enantionmerenpaare, die demnach spiegelbilder sind. Wenn man diese nun versucht übereinander zu legen wird es nie passen.

Übung Konfigurationsisomerie

Spiegeln Sie folgendes Molekül!

Lösung Konfigurationsisomerie

Definition Konformationsisomerie

Konformationsisomere sind Verbindungen, die sich duch Dehnung einer Bindung ineinander überführen lassen. Man kann also an einer Einfabindung drehen und die Atome so verstellen, dass sie in einer stabileren Position sind.

Beispiel Konformationsisomerie

Hier sind die H-Atome alle auf einer Linie. (mit farbig gestrichelten Linien angedeutet)


Hier sind die H-Atome nicht auf einer Linie, sondern befinden sich jeweils in den Zwischenräumen den anderen H-Atome. (ebenfalls mit farbig gestrichelten Linien angedeutet)


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